Las leyendas sobre y en la ciudad son innumerables: La leyenda del Cristo de la Luz, La peña del Rey Moro, La leyenda del Puente de San Martín, Una noche toledana etc.
La leyenda del Beso
Todo sucedía muy avanzada la noche, cuando un capitán y su regimiento de Dragones llegaban estrepitosamente a la plaza de Zocodover. Allí les recibía uno de los soldados encargado de "acomodar" a los recién llegados a la ciudad. Después de los saludos reglamentarios, el joven capitán fue informado sobre el lugar que habían asignado a su tropa. Al saber que se trataba de una convento preguntó si no había otro espacio más adecuado, teniéndose que conformar y aceptar como sede San Pedro Mártir, dado que el Alcázar estaba completo e, incluso, en San Juan de los Reyes los soldados dormían hacinados.
Así las cosas, capitán y regimiento, siguieron a su compatriota hasta llegar al edificio. Una vez en su iglesia, debido al cansancio del viaje, los soldados pronto comenzaron a conciliar el sueño sin tener demasiado en cuenta las estatuas de mármol blanco que se adivinaban bajo la tenue luz de un farolillo y cuyas sombras se perdían en la oscuridad. El joven capitán, sin embargo, se pasó toda la noche en verla y así se lo hizo saber al día siguiente a sus amigos en un encuentro que les reunía por la mañana, otra vez, en Zocodover. Sus compañeros quisieron saber los motivos de su desvelo. El grupo se quedó atónito al conocer que todo era debido a la presencia de una mujer. La sorpresa y, también la carcajada fue mayúscula, cuando a medida que avanzaba la conversación el capitán desveló que se trataba de una estatua. La estatua de una mujer, que por las formas de esculpirla su autor, debió ser una de las mujeres más hermosas de su tiempo. El joven soldado no se cansaba de describir la belleza que desprendía la figura de mármol blanco; incluso, llegó a mostrarse celoso de la estatua de un caballero que acompañaba a la dama y que, según rezaba la inscripción del conjunto escultórico, se trata del mausoleo donde descasaban los restos del cuarto conde de Fuensalida, Pedro López de Ayala y su esposa, Elvira de Castañeda.
Ante tal relato, todos mostraron gran interés por conocer a la "enamorada" del capitán y. sin perder más tiempo, esa misma noche decidieron ir a visitarla par poder disfrutar de tan sublime imagen. La reunión, que también se convirtió en una fiesta de bienvenida al recién llegado regimiento, se prolongó hasta bien entrada la noche. Mientras la mayoría conversaba muy animadamente, por los efectos del vino, el capitán contemplaba absorto a la bella dama sin atender a lo que sucedía a su alrededor. Cuando sus amigos se percataron le llamaron la atención para que brindara con ellos. Sin embargo el capitán cogió una copa y, en su lugar, se dirigió a la estatua del conde agradeciéndole irónicamente que pudiera galantear con su esposa. Acto seguido, lleno de rabia, tomó us robo de vino y escupió sobre la figura pétrea de Pedro de Ayala. Sus compañeros, desconcertados ante tal actitud intentaron calmarle viendo que se encontraba fuera de sí por la belleza de una mujer, que al fin y al cabo, era sólo de mármol.
El capitán en esos momentos sólo tenía ojos para Elvira de Castañeda y sin poder resistirse a los encantos de una mujer que a él se le antojaba de carne y hueso, intentó acercar sus labios a los fríos labios de la escultura. Solo quería un beso para poder calmar su ansiedad, para tranquilizar una mente confundida que ya no distinguía la realidad y que se había perdido por oscuros laberintos que no le permitían regresar al mundo de los vivos. Quería abrazarla, sentirla.
La locura se apoderó de él hasta tal punto que ninguno de sus compañeros s atrevió a mover un dedo para evitar el desenlace final. Uno de ellos le aconsejó, tímidamente, que dejara en paz a los muertos. Aún sí, el oficial siguió en su empeño y quiso robarle un beso a "su amada". No llegó a conseguirlo.
Justo en ese momento el pesado brazo del conde se levantó cayendo de plano en la cabeza del capitán, que acto seguido se desplomó. Al llegar al suelo sus amigos vieron, perplejos, como sangraba abundantemente por boca y nariz. Nadie se atrevió a mover el cuerpo, el joven capitán había muerto. "
